К вопросу о генетической связи между органическими соединениями. Конспект урока «Генетическая связь между основными классами органических соединений. Решение задач»

1. Что такое генетический ряд? Чем он характеризуется в неорганической и органической химии?
Генетическим называют ряд веществ – представителей разных классов, являющихся соединениями одного химического элемента, связанных взаимопревращениями и отражающих общность происхождения этих веществ (генезис). Основу генетического ряда в неорганической химии составляют вещества, образованные одним элементом, а в органической составляют соединения с одинаковым числом атомов углерода в молекуле.

2. Что такое генетическая связь? Какие философские идеи она иллюстрирует?
Генетическая связь – понятие более общее, чем генетический ряд. Она реализуется при любых взаимопревращениях вещества, проявляя при этом единство и многообразие химических веществ.

3. Составьте генетические ряды натрия и железа. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить предложенные вами переходы.

4. Составьте генетические ряды кремния и серы. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить предложенные вами переходы.




5. Составьте генетический ряд органических соединений, в состав молекул которых входит один атом углерода. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить предложенные вами переходы.


6. При взаимодействии 12 г предельного одноатомного спирта с натрием выделилось 2,24 л водорода (н.у.).найдите молекулярную формулу спирта, напишите формулы возможных изомеров и назовите их.


7. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH₄ → CO₂ → C₆H₁₂O₆ → C₂H₅OH → CH₃CHO → CH₃COOH→(CH₃COO)₂Ca → CaCO₃ → CO₂.

Между различными классами органических веществ существует генетическая взаимосвязь, позволяющая осуществлять синтезы нужных соединений, основываясь на выбранной схеме превращений. В свою очередь, простейшие органические вещества могут быть получены из неорганических веществ. В качестве примера рассмотрим практическое осуществление реакций согласно следующей схеме:

CH3 CH2 OH

CH C O

уксусная к-та аминоуксусная к-та.

1) Из углерода (графита) метан можно получить прямым синтезом:

C + 2H2

CH4 ,

или в две стадии – через карбид алюминия:

3C + 4Al t Al4 C3

Al4 C3 + 12H2 OCH4 + Al(OH)3 .

2) Этилен из метана можно получить разными способами в несколько стадий, например, можно провести синтез Вюрца с последующим дегидрированием этана:

2CH3 Br + 2Na

CH3 + 2NaBr

или осуществить термический крекинг метана и частичное гидрирование полученного ацетилена:

2CH4

1500 o C

CH + 3H2

CHCH + H2 Ni CH2 CH2 .

3) Этиловый спирт получается при гидратации этилена в присутствии неорганической кислоты:

CH2 CH2 + H2 OH + , t CH3 CH2 OH.

4) Уксусный альдегид (этаналь) можно получить дегидрированием этанола на медном катализаторе, или при окислении спирта оксидом меди(II):

200 o C

O + H

CH3 CH2 OH + CuO

CH3 C

Cu + H2 O

5) Уксусный альдегид легко окисляется до уксусной кислоты, например, по реакции «серебряного зеркала», или при взаимодействии с подкисленным раствором KMnO4 или K2 Cr2 O7 при нагревании. Схематично это можно показать следующим уравнением (попробуйте составить полные уравнения реакций):

CH C O

6) Синтез аминоуксусной кислоты проводится через промежуточную стадию получения хлоруксусной кислоты:

CH3 CO OH + Cl2 P (красн.) ClCH2 CO OH + HCl

ClCH2 C

2NH3

CH2 C

NH4 Cl

Обратите внимание на то, что галогенопроизводные органических соединений, ввиду их высокой реакционной активности, часто используются в органических синтезах в качестве исходных и промежуточных веществ.

Обобщающий урок

Цели урока:

Обеспечить усвоение учащимися знаний о генетической связи между классами органических соединений;

Развитие умения самостоятельного мышления;

Создать условия для становления навыков самостоятельной и коллективной работы.

Задачи урока:

Продолжить формирование умения учащихся применять ранее полученные знания;

Развитие логического мышления;

Развитие речевой культуры учащихся;

Развитие познавательного интереса к предмету.

Ход урока:

1. Введение.

2. Разминка.

3. Викторина: «Угадай вещество».

4. Составление генетической цепочки.

5. Домашнее задание.

Введение. Зная химию функциональных групп, возможные пути их замены, условия их превращений, можно планировать органический синтез, переходя от соединений сравнительно простых к более сложным. В известной книге Кэррола « Алиса в стране чудес» Алиса обращается к Чеширскому Коту: «Скажите, пожалуйста, куда мне идти?» На что Чеширский Кот резонно замечает: «Это во многом зависит от того, куда ты хочешь придти». Как этот диалог связать с генетической связью? Постараемся, используя знания по химическим свойствам органических соединений, осуществить превращения от простейших представителей алканов к высокомолекулярным соединениям.

I. Разминка.

1. Повторить классы органических соединений.

2. Какие бывают по структуре ряды превращений?

3. Решение рядов превращений:

1) CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH → C6H2Br3OH

2) Al4C4 → CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5ONa → C6H5OCH3

3) гексан → бензол → хлорбензол → толуол → 2.4.6-трибромтолуол

II. Викторина: «Угадай вещество».

Задание ученикам: определить вещество о котором идет речь и сказать не-сколько слов об этом веществе. (Ученик у доски записывает формулы веществ).

1) Это вещество называют – болотный газ, является основой природного газа, ценное и доступное сырье для синтеза многих веществ. (Метан)

Дополнение учителя: одно любопытное сообщение о том, где пригодился метан. Специалистам одной из исследовательских лабораторий ВМС США удалось разработать способ получения искусственных алмазов. Метан подавался на раскаленную до 2500 С пластину вольфрама, на которой и оседали образующиеся при этом кристаллы.

2) Это вещество называют – светильный газ. Этот газ применялся вначале в основном для освещения: уличные светильники, театральные рампы, походные и шахтерские фонари. На старых велосипедах устанавливались карбидные фонари. В сосуд, заполненный карбидом кальция, поступала вода, и образующийся газ по специальному соплу попадал в лампу, где и сгорал ярким пламенем. (Ацетилен)



3) Структура этого вещества устанавливалась 40 лет, а решение пришло, когда в воображении Кекуле возникла змея, кусающая себя за хвост. (Бензол)

4) Специальными экспериментами было установлено, что при содержании этого вещества в воздухе примерно 0,1 % быстрее дозревают овощи и фрукты. Это вещество называют регулятором роста растений. (Этилен)

Дополнение учителя: оказывается, для цветения ананасов необходим этилен. На плантациях жгут мазут, и небольших количеств образующегося этилена достаточно для получения урожая. А дома можно воспользоваться спелым бананом, который тоже выделяет этилен. Кстати этилен может передавать информацию. У антилоп куду основной пищей служат листья акаций, которые вырабатывают таннин. Это вещество придает листьям горький вкус, а в больших концентрациях - ядовито. Антилопы умеют выбирать листья с низким содержанием таннина, но в экстремальных условиях съедают любые и гибнут. Оказывается, поедаемые антилопами листья выделяют этилен, который служит сигналом для соседних акаций, и через полчаса их листья усиленно продуцируют таннин, что приводит к гибели антилоп.

5) Виноградный сахар. (Глюкоза.)

6) Винный спирт. (Этанол)

7) Маслянистая жидкость. Которая была получена из толуанского бальзама. (Толуол)

8) При опасности муравьи выделяют именно это вещество. (Муравьиная кислота)

9) Взрывчатое вещество, которое имеет несколько названий: тол, тротил. ТНТ. Обычно из 1 г взрывчатого вещества образуется около 1 л газов, что отвечает тысячекратному увеличению объема. Механизм действия любого взрывчатого вещества сводится к мгновенному образованию большого объема газа из небольшого объема жидкости или твердого вещества. Давление расширяющихся газов и представляет собой разрушающую силу взрыва. (Тринитротолуол)



III. Составление генетической цепочки.

Работа в группах. Класс делится на группы по 4 человека.

Задание группам: составить ряд превращений, используя как можно больше веществ, угаданных в викторине. Задание предлагается на время. После выполения, задание проверяется у доски.

В конце урока оценить ответы учащихся.

Рассмотрим генетический ряд органических веществ, в который включим наибольшее число классов соединений:

Каждой цифре над стрелкой соответствует определенное урнпненне реакции (уравнение обратной реакции обозначено цифрой со штрихом):

IV. Домашнее задание: Составить генетический ряд превращений, включающий не мене пяти классов органических соединений.

В школьном курсе органической химии изучению генетической связи между веществами отводится значительная роль. Действительно, в основу курса положена идея развития веществ как ступеней организации материи. Эта идея реализуется и в содержании курса, где материал расположен в порядке усложнения от простейших углеводородов до белков.

Переход от одного класса органических веществ к другому тесно связан с фундаментальными понятиями химии -- химическим элементом, химической реакцией, гомологией, изомерией, многообразием веществ и их классификацией. Например, в генетической цепи превращений метан - ацетилен - уксусный альдегид прослеживается сходное -- сохранение во всех веществах элемента углерода -- и различное -- формы существования этого элемента. Химические реакции конкретизируют теоретические положения курса, а многие из них важны в практическом отношении. Поэтому часто генетические переходы между веществами рассматриваются не только с помощью уравнений реакций, но проводятся и, практически, т. е. осуществляется связь теории с практикой. Следовательно, знания о генетической связи между веществами необходимы и для политехнического образования учащихся. При изучении генетической связи между веществами перед учащимися раскрывается единство природы, взаимосвязь ее явлений. Так, в процесс превращения органических веществ могут быть включены и неорганические соединения. Этот пример отражает внутрипред-метную связь курса химии. Кроме того, цепь этих переходов представляет часть более общего -- явления круговорота веществ в природе. Поэтому каждая изученная в курсе химии реакция выступает как отдельное звено всей цепи превращений. При этом выясняется не, только способ получения продукта, но и условия проведения реакции (применение сведений из физики и математики), размещения сырья и заводов (связь с географией) и пр. Возникает также проблема -- предвидеть дальнейшую судьбу полученных веществ и продуктов их распада, влияние их на окружающую человека среду. Таким образом, ряд сведений из других школьных предметов получает в материале о генетических переходах применение и обобщение.

Велика роль знаний о генетической связи между веществами и в формировании диалектико-материалистического мировоззрения учащихся. Раскрывая, как из неорганических веществ образовались простейшие углеводороды и другие органические соединения, как усложнение их состава и строения привело к образованию белков, положивших начало жизни, мы тем самым подкрепляем примерами материалистическую теорию происхождения жизни на Земле. Законы диалектики, с которыми учащиеся знакомятся на уроках обществоведения, получают применение при изучении, генетических переходов. Итак, вопрос о генетической связи между веществами при комплексном подходе к нему не выступает как отдельное, а является составной частью общего в обучении и воспитании учащихся.

Анализ ответов учащихся на уроках и экзаменах показывает, что вопрос о генетической связи между веществами вызывает затруднения . Объясняется это тем, что изучение вопроса о генетической связи хотя и осуществляется на протяжении всего курса химии, но проводится фрагментарно, несистематически, без вычленения главного направления.

На схеме обобщенной формуле соответствует несколько групп веществ одинакового состава, но различного строения. Например, формула СпНгп+гО объединяет изомерные между собой предельные одноатомные спирты и простые эфиры, имеющие соответственно свои общие формулы.

Прямыми линиями на общей схеме изображены главнейшие взаимосвязи между группами и классами органических соединений. Так, с помощью общих формул изображены переходы между группами углеводородов. Однако обилие линий на схеме затруднило бы восприятие основного, а потому ряд переходов на, ней не показан. Общая схема позволяет, также уяснить генетические переходы между неорганическими и органическими веществами (синтез углеводородов из простых веществ и их термическое разложение), дать общее представление о круговороте веществ на примере углерода к других элементов. Детализировать же общую схему можно с помощью таблиц изомерных гомологических рядов веществ а также при выполнении упр. 16 и 17 (с. 114

Далее обобщаем сведения о межгрупповых изомерах. Отмечаем, что к ним относятся одноатомные спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, фенолы и ароматические спирты, карбоновые кислоты и сложные эфиры. Состав этих изомеров, как и одиночно представленных веществ в курсе (этиленгликоля и непредельных кислот), может быть выражен общими формулами. При анализе таких формул выявляем признаки усложнения веществ, определяем место каждой группы в генетической цепи и отражаем это в общей схеме. Ее конкретизацию осуществляем на уроке и дома при выполнении упр. 27, 28, 29, 30„33, 37 (с. 140--141).

Перед учащимися ставим проблему о возможности дальнейшего продолжения общей схемы на основе усложнения состава и строения вещества. В этих целях обращаем внимание на состав жиров: молекула содержит шесть атомов кислорода на основании формул шестиатомного спирта (с. 154), глюкозы и ее изомеров (с. 152--156) учащиеся выводят их общие формулы. Проводим и более высокую форму работы, когда учащиеся сами составляют схемы генетической связи между веществами и конкретизируют их. При анализе общей схемы стремимся, чтобы учащиеся отмечали относительный характер отраженных в ней взаимосвязей между веществами. Предлагаем также учащимся доказать, что общая схема может быть продолжена, так как путь познания не оканчивается на изученном.